Первым иллюстратором историй о Винни-Пухе стал художник Эрнест Шепард, работавший вместе с Аланом Милном в журнале «Панч». Интересно, что моделями для создания образов послужили все игрушки Кристофера Робина, кроме плюшевого медведя Винни. Для центрального персонажа Шепард выбрал плюшевого мишку своего собственного сына.

Но не стоит обижать и других художников, их Винни-Пухи тоже хороши.

Алла Порет, российская художница, ученица К. С. Петрова-Водкина

Фёдор Хитрук, советский и российский мультипликатор

Его Винни-Пух попал не только на экран, но и на почтовую марку:

Виктор Чижиков, народный художник Российской Федерации, автор образа медвежонка Мишки, талисмана летних Олимпийских игр 1980 года. Похоже, чижиковский Винни — родной брат олимпийского Мишки

Борис Диодоров, Народный художник России

Е.Джамалбаев. К сожалению, никакой информации о художнике мне не удалось добыть, зато у меня есть книжка с его иллюстрациями